Bersama Si Nyonya Tua, Angelo Alessio menjabat sebagai asisten pelatih Antonio Conte sebelum hengkang bersama untuk mengemban tugas di Timnas Italia pada periode 2014-2016.
Petulangannya di dunia kepelatihan kemudian berlanjut saat Antonio Conte putuskan untuk menjalani tantangan baru di Liga Inggris untuk menukangi Chelsea.
Baca Juga: Antonio Conte Siap Kembali Menduduki Kursi Kepelatihan di Ibu Kota Inggris
Saat Antonio Conte melatih Chelsea, sosok Angelo Alessio pun turut diajak untuk dijadikan sebagai asisten klub asal London tersebut dalam periode 2016-2018.
Mundur ke belakang, Angelo Alessio mengawali dunia kepelatihan dengan menjadi asisten pelatih di klub Italia, Napoli pada tahun 2002 silam.
Setelah dua tahun, Angelo Alessio menjadi pelatih Imolese pada tahun 2004. Namun masa kepelatihan di klub tersebut hanya berlangsung satu musim dan pindah ke Massese hingga tahun 2007.
Baca Juga: Optimisme Romelu Lukaku: Bersama Antonio Conte, Inter Milan Akan Akhiri Puasa Gelar
Pria berusia 56 tahun ini kemudian melanjutkan kiprah kepelatihannya sebagai pelatih bersama klub SPAL di tahun 2008.
Tak berselang lama, ia kembali menjadi asisten pelatih di klub Siena pada periode 2010-2011. Berawal dari situlah kerja sama antara Antonio Conte dan Angelo Alessio terjadi hingga terakhir di Chelsea.***