Tahun 1988, 1992, 1993, 1994, 2004
6. Juara Coppa Italia (1 kali):
Tahun 2002/2003
Paolo Maldini dan Penghargaan Individu
1. Penghargaan FIFA 100:
Pada tahun 2004, Maldini terpilih sebagai salah satu dari 125 pemain terbaik sepanjang masa dalam daftar FIFA 100.
Baca Juga: Saingi Coldplay, Aldi Taher Adakan Konser Musik dengan Harga Tiket Fantastis
2. Penghargaan Pemain Terbaik Eropa:
Paolo Maldini dinobatkan sebagai Pemain Terbaik Eropa oleh UEFA pada tahun 1994.