Ketika Kaisar Claudius II memutuskan bahwa pria lang menjadi tentara itu lebih baik daripada mereka yang memiliki istri dan keluarga. Kemudian lahirlah larangan soal pernikahan bagi pria muda.
Valentine atau Valentinus menyadari ketidakadilan dekrit tersebut dan menentang Claudius dan terus menerus melakukan pernikahan untuk para anak muda meski secara diam-diam.
Saat tindakan Valentine diketahui, Claudius memerintahkan agar menghukum mati Valentine. Sosok Valentine kemudian dipenggal oleh Claudius II di luar Roma.
Kisah itu dipercaya sebagian orang dan membuat mereka bersikeras bahwa Hari Valentine merujuk pada Santo Valentinus, seorang uskup dari Terni yang dipenggal Kaisar Claudius II pada saat itu.
Cerita lainnya mengatakan bahwa Valentine mungkin telah dibunuh karena berusaha membantu orang Kristen melarikan diri dari penjara Romawi yang kejam karena sering disiksa dan dipukuli.
Menurut cerita yang beredar, seorang legenda menyebut bahwa Valentine yang tengah dipenjara mengirimkan ucapan ''valentine" pertama untuk dirinya sendiri setelah dia jatuh cinta dengan seorang gadis muda, yang taklain adalah putri sipir penjara.
Sebelum kematiannya, diduga bahwa dia menulis surat bertanda tangan ''Dari Valentine Anda", sebuah ekspresi yang masih digunakan sampai sekarang.
Meski kebenaran di balik legenda Valentine masih menjadi simpang siur, semua cerita menekankan daya tariknya sebagai sosok yang simpatik, heroik, dan yang paling kental terlihat adalah romatis.